挣到人生第一大笔钱，杜月笙一夜挥霍光，却赢得了女大佬的芳心汉高祖刘邦在攻入秦都咸阳后

汉高祖刘邦在攻入秦都咸阳后，被美轮美奂的宫殿，婀娜多姿的宫女晃花了眼。照理说，这个颠沛流离半辈子又好色的小亭长，应该会在这温柔乡里流连忘返，可让人惊讶的是，他竟然下令“财物无所取，妇女无所幸。 ”
正是这个决定，让关中父老好感倍增，成为他无数次被项羽打败后又东山再起的本钱，最终建立汉帝国。《庄子》里孔子曰：“近使之而观其敬，委之以财而观其仁。 ”观察一个人的志向，就看在遇到突发情况时他会如何取舍。假如，你突然发了一笔横财，你会怎么做？其实，或许这是一场考验。

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杜月笙，是继黄金荣之后，又一代上海流氓头子，在整个上海是呼风唤雨，一手遮天。可是，出身贫寒，从小就是孤儿的他，究竟是如何从青帮小泼皮一步步登上流氓大亨的宝座？这里面除了他天生过人的胆识外，还有别的原因。杜月笙的成功也离不开贵人相助，这个人就是黄金荣的老婆，人称“阿桂姐”的上海滩第一女大佬——林桂生。

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林桂生是苏州人， 20世纪初的时候来到上海，开了家妓馆。认识了当时的法租界探长——黄金荣。身为探长，自然许多内幕消息，可有些差事，油水多可不好吃相太难看，于是林桂生便替他干起这些脏活儿。因为她头脑灵光又讲义气，大家伙都愿意跟着她，很快，她手底下就有一千来号弟兄，这就是名震上海滩的青帮。
和黄金荣结婚后，二人分工合作，走私军火、贩卖人口、绑票勒索、打劫窝赃，干得是风生水起。杜月笙就是在她的推荐下，进入黄金荣的核心圈子，一步步接手黄金荣的班底，成为新一代上海王。

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杜月笙十四岁的时候拜青帮陈世昌为老头子，在陈的关系下，杜月笙进入上海青帮龙头的黄金荣公馆。在公馆里，杜月笙勤勤恳恳，任劳任怨，手脚机灵，办事利索。可他知道，光靠这些是不够的，要想出人头地，就要得到这里的主人，黄金荣的赏识，然而如何才能在众人里脱颖而出，被黄金荣看在眼里呢。
【挣到人生第一大笔钱，杜月笙一夜挥霍光，却赢得了女大佬的芳心】经过长期的细心观察，杜月笙发现，黄金荣虽然看上去挺和蔼可亲的，实际上谁没不放在眼里，只有一个人的话能被他听进耳朵里，就是太太林桂生。于是杜月笙明白了，只要获得了林桂生的支持，他就可以飞黄腾达。

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没有多久，一个千载难逢的机会降临到杜月笙头上。林桂生得了重病，按照当时的民间说法，只有找几个精壮男子不分昼夜地照料在身边，用男人阳气冲走女人的阴气和晦气，病才能好。

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听到这个消息，杜月笙自告奋勇，和另外四个小伙子一起接受这个任务。然而，照顾林桂生显然不是什么轻松差事。林桂生生病期间，脾气极坏，伺候的人一旦懈怠丝毫，轻则辱骂，重则直接赶出公馆。在这种环境下，杜月笙小心翼翼，日夜不分，寸步不离地守在林桂生床边，对林桂生的一举一动的想法都心领神会。而这些努力林桂生也都看在眼里，林桂生是个讲义气的人，知恩图报，她决定拉这小伙子一把。

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一天，林桂生叫上杜月笙，说带他去玩玩，故意让他赢了2000块大洋，杜月笙不敢独吞，林桂生却让他自己拿着花，几番推脱后，杜月笙终于收下，面带喜色地走出公馆。杜月笙刚走，林桂生立马安排一个手下，让跟着杜月笙，看看他到底怎么花这笔钱。照理说，一个小混混，挣到人生第一大笔钱，肯定是要去好好享受一番。

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继续赢钱，或者叫上几个小姐潇洒一回。可是杜月笙没有，他跑去了十六铺。杜月笙早年间在这里干活，认识了三教九流，也结交了各种朋友，在危难之时帮他，借给他钱。那时候他一穷二白，也没什么好报答的。这次，杜月笙在一天之内，请朋友吃饭、送礼，一夜就把2000块大洋挥霍了个干净。