杜月笙|杜月笙家族旧照：五姨太孟小冬确实漂亮，图6是他和姨太们的合影孟小冬|才子佳人

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【杜月笙|杜月笙家族旧照：五姨太孟小冬确实漂亮，图6是他和姨太们的合影】说到杜月笙相信大家都不会太陌生，他是上个世纪二三十年代的上海滩的“黑帮教父” ，他说过的话至今依旧被很多人奉为座右铭，比如说这句：“别人都爱存钱，我爱存交情，钱财花的完，交情花不完。 ”难怪有人说读懂了杜月笙就读懂了江湖，因为江湖说到底不就是人情世故。
杜月笙为人处世的方法比较的极端，他对朋友特别好，对敌人又向来心狠手辣。因此杜月笙朋友非常之多，但敢和他为敌的人却很少。从杜月笙这张照片中便能看出，他的右眼充满着希望和悲天伶人的意味，但左眼却仿佛透露着寒光，甚至额角还有青筋暴出。 “一张脸两个神”也就是圆滑世故的杜月笙能拥有了。
杜月笙不仅朋友多，其实姨太也不少，他的一生中一共娶了5房姨太，大姨太也就是杜月笙的原配夫人名叫沈月英。杜月笙娶沈月英和黄金荣有很大的关系，当时杜月笙还没有完全发迹，只是受黄金荣的信任，而沈月英的母亲和黄金荣是故交，因为黄金荣便说媒把沈月英嫁给了还年轻的杜月笙。
杜月笙发迹后，很快就忘记家里的糟糠之妻，杜月笙在舞厅聚会的时候，无意间结识了年仅15岁的陈帼英，陈帼英当时还在上学，而杜月笙已经是青帮赫赫有名的人物了，对于杜月笙热烈的追求她不敢拒绝，不多久便成为了杜月笙的2姨太。
民国时期，男人的姨太通常要么只有一任，要么就会有好几任。杜月笙和陈帼英结婚后没多久，便又结识了一名年轻美貌的苏州女子孙佩豪，杜月笙已是情场老手，分分钟便拿下了对方成为了自己的3姨太。
杜月笙是一个喜欢听戏的人，他的四姨太姚玉兰便是一位出身梨园的女子，原本姚玉林还有一个妹妹姚玉英。她们在当时可是戏台上的双花，都被杜月笙看上了。不过可惜的是姚玉英还没有嫁給杜月笙就病逝了，姐姐姚玉兰单独嫁给了杜月笙。
要说杜月笙最漂亮的一个姨太还是五姨太孟小冬了，孟小冬也是梨园出身，她在当时可谓是名角，就如同现在一二线的女明星一般。而且孟小冬的第一任丈夫是戏曲大师梅兰芳，杜月笙虽然仰慕已久但却可望而不可即。
然而令杜月笙意外的是，孟小冬和孟兰芳因为感情问题离婚了，恰好杜月笙的四姨太姚玉兰与孟小冬相熟，于是杜月笙便厚着脸皮让自己的四姨太姚玉兰撮合他和孟小冬。离婚后的孟小冬无依无靠，于是也便同意了杜月笙的追求。
从这张全家合影中，我们便可以看出来。杜月笙众多姨太里，孟小冬是最漂亮的也是最有气质的，而杜月笙最喜爱的也是孟小冬。杜月笙在香港病逝之前，分遗时，给的最多的便是孟小冬，相反另外几位为他生了几双儿女的姨太反而没有得到如此的重视。