工作以外的时间，戴望舒总是在图书馆度过，一来二去便结识了在馆内工作的打字员杨静，而这个女人的出现，则短暂的结束了戴望舒的寂寞生活。那一年戴望舒36岁，杨静16岁，少女的天真热情又让戴望舒陷入了爱情的死循环，不出所料二人又很快结婚。这相差二十岁的“老夫少妻”搭配，不得不让人怀疑这段婚姻的功利性。

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1945年抗日战争获得胜利，夫妇二人回到了阔别已久的上海。曾经在香港也身处上流社会的戴望舒来到了暨南大学担任老师，收入、地位的锐减让杨静产生了巨大的落差，年轻的杨静很快就被一位青年俘获芳心。这位青年人热烈浪漫的爱意，让杨静对那个无聊、木讷、又敏感的丈夫愈发厌恶。1948年，杨静正式向戴望舒提出离婚，虽然戴望舒也尽力挽留，但二人的婚姻最终还是走向了结束。

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一个终身对爱情充满憧憬的诗人，在现实生活中却屡屡受伤，其原因与戴望舒的性格有极大的关系。戴望舒孩童时期曾得过一次天花，病愈之后脸上便留下了很多痘印，少年时代饱受同学的嘲笑欺凌，造成了戴望舒内心的极其自卑。也是因为这种自卑感，即使在功成名就之后，戴望舒对异性表露出的爱慕仍然不敢轻易接受。而一旦陷入爱情中时，极度渴望被珍惜的戴望舒在面对爱人离去后，就习惯采用极端的方式来捍卫爱情。
自卑造成了诗人的内向性格，不擅交流和大男子主义又让其在婚姻生活中处处碰壁。一个写了一辈子情诗的男人，至死却也没能读懂“情为何物”。
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