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那么在袁氏兄弟和刘表之后，刘璋等人之前提出的孙策，为何就不算是英雄了？我们来看刘备的原话：“有一人血气方刚，江东领袖——孙伯符乃英雄也？”曹操的评价：“孙策藉父之名，非英雄也。”曹操和刘备评价孙策的这一年，曹操44岁，刘备38岁，孙策25岁，三人的年龄正好是一个阶梯状的分布，曹操挟天子以令诸侯，刚刚击败吕布，正是年富力强的好时候；刘备颠沛流离，这时候寄居人下，还签了衣带诏，未来一片灰暗；年轻的孙策则是乘着中原大乱，带着借来的一千兵马平定江东，并且积极供奉汉室，以期获得汉室的承认。这时候的孙策刚刚占据会稽郡，周围还有袁术、刘表这样的大型势力，以及刘繇、太史慈、刘勋、黄祖等小的地方割据势力，压力很大。建安二年的时候，朝廷的使者给孙策册封了骑都尉的小官，连个将军都不是。孙策求爷爷告奶奶的说了许多好话，使者才让孙策代理了一个明汉将军的虚职。策自以统领兵马，但以骑都尉领郡为轻，欲得将军号，（及）使人讽誧，誧便承制假策明汉将军。到了建安三年，孙策因为攻打袁术的功劳，加上孙策屡次给朝廷送上厚重的礼物，才被曹操认命为讨逆将军，后来又改封为吴侯。对于曹操来说，年仅二十五岁的孙策，虽然气血方刚，锐气十足，但是比起袁绍、袁术、孙坚这种和自己一起经历过董卓之乱的老油条还是差远了。而且孙策前两年只不过是一个不入流的骑都尉，连讨逆将军、吴候的封号都是年前我刚刚封给他的，这小子肯定不能算英雄了。

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但是曹操千算万算，没想到仅仅一年之后，孙策就已经成为让曹操头疼的存在了。建安五年（公元200年），曹操正在忙着和袁绍官渡决战的时候， 孙策已经陆续打败了刘繇、刘勋、黄祖，收复了太史慈，完全吞并了江东。曹操听到这个消息后虽然很想行动，但是自己面临这和袁绍决战的压力，只能长叹：被孙策捡了大便宜，这下以后难于他争锋了！于是曹操积极开展联盟孙策的举动，把自家弟弟的女儿许配给孙策的弟弟孙匡，又替自己儿子曹章娶了孙坚哥哥孙贲的女儿等一系列示好的举动曹公闻策平定江南，意甚难之，常呼“猘儿难与争锋也”。但是这些举动貌似并没有打动孙策，孙策乘着曹操和袁绍决战，许都空虚，一度打算率领奇兵突袭许都，救出汉献帝。这个计划要是落实了就让曹操很难受了。如果这个时候，还有人和曹操青梅煮酒的话，孙策恐怕也要成为曹操口中的英雄了。就在孙策图谋偷袭曹操的时候，曹操麾下谋士郭嘉说：大家别慌，孙策这个人因为自己武勇，所以容易轻敌，经常出门不带兵将保护，他这种人肯定会死于刺客之手！孙策转斗千里，尽有江东，闻太祖与袁绍相持於官渡，将渡江北袭许。众闻皆惧，嘉料之曰：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异於独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死於匹夫之手。”--郭嘉传

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