袁世凯一生妻妾众多，而袁克定是袁世凯原配于氏所生的长子，虽然袁世凯的众多妻妾生了众多子女，但是这些子女中都和原配所生的袁克定年龄相差很大，因此袁世凯一直对这位嫡长子寄予厚望，好生培养。
在很多人传统印象中，袁克定是个不学无术、只想当皇太子接班的人，其实袁克定幼年就跟随父亲袁世凯历任各地，无论是巡抚山东、总督直隶，袁克定都一直跟在父亲身边，因此袁克定也是学识渊博，阅历丰富，不仅如此，他还精通英语、德语、不仅擅长书法，也能作画。


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袁世凯的长相属于五短身材，可是袁克定却没有遗传父亲的长相，他出落得相貌堂堂，一表人才，可惜的是1913年袁克定因为骑马时腿被摔伤，因为医治不及时，被摔成残废，走路有点跛态，因此私下被人称为“袁大瘸子”。
袁克定早年娶了湖南巡抚以及大书法家吴大澄的女儿吴本娴为妻子，吴氏虽然是大家闺秀，长相秀丽，可是耳朵聋，听不到别人说话，袁克定和妻子说话只能用笔写下来交谈，于是在一个月以后，袁克定又娶了一个叫马彩凤的姨太太，可是马彩凤长相并不是特别秀丽，袁克定也并不喜欢她。
后来袁克定娶了一个京剧演员为二姨太太，名字为章真随，这位二姨太太擅长演《定军山》，因此被人称为“老黄忠”，但是后来这位二姨太太和西医大夫行为越轨，袁克定得知以后，将她驱逐家门外，因此袁克定一直对妻妾方面抱有遗憾。
袁克定的婚姻生活并不幸福，妻子和姨太太都不如意，他共有一子二女，原配吴本娴为他生下一个女儿，姨太太马彩凤婚后为袁克定生下一子一女。
袁世凯担任中华民国大总统并且镇压二次革命以后，统治地位逐渐稳固，袁克定一心想成为皇储，于是开始鼓吹帝制，还派人伪造赞成帝制的顺天日报呈送给袁世凯，袁世凯每天看的报纸都是袁克定专门为他一个人印的。
其实，在袁世凯称帝前夕，看坟人来报“祖坟夜有红光，生盘龙紫藤树”的消息也同样是急于当皇太子的袁克定一手导演的，目的是让袁世凯认为恢复帝制是民心所向，袁世凯看到的儿子给营造的一片大好的局势，袁世凯在错误的时间做出了错误的判断，一世英名，毁于一旦。
于是在1915年12月，袁世凯宣布自称皇帝，改国号为中华帝国，建元洪宪，在袁世凯称帝以后，袁克定依仗自己父亲袁世凯的身份，常常以皇太子自称，并命令手下人称自己为“大皇子殿下”。


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【 袁世凯|袁世凯死后，他的儿子袁克定的结局如何？晚年宁吃烂菜叶拒当汉奸】