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他俩相遇是刘备在三顾茅庐请出了诸葛亮之后，刘备在新野县招兵买马，练兵整军，让夏侯惇十分不安，于是向曹操建议先下手为强，于是在曹操的指令下统兵十万出征新野。诸葛亮的到这个消息，不慌不忙的开始调兵遣将，排兵布阵，把赵云从樊城调回，安排赵云去迎战夏侯惇，但是有要求只许输、不许赢。赵云按照诸葛亮的吩咐和夏侯惇交手，为了吸引夏侯惇进入埋伏圈赵云两次败退，这并不是说赵云打不过夏侯惇，而是要达到诸葛亮的战略意图——将夏侯惇引入包围圈予以消灭，所以赵云这才两次败给夏侯惇，赵云的败是为了全局的胜。此后，夏侯惇不光勇武还爱学习，在行军打仗之余，经常请老师到军营里教学，他自己亲自迎接，对老师执礼甚恭。后来的夏侯惇更偏重战役指挥而不再冲锋陷阵了。

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