关羽|他是三国隐藏最深的卧底，坑害刘关张三兄弟，诸葛亮都没有看破他卧底|诸葛亮|三兄弟|刘关张|糜

只要是打仗，势必就会想要得到敌国的情报，为了能够先发制人，派出探子，耍一耍无间道那是常有的事，三国时期也不另外。比如王允和貂蝉就是三国时期最有名的卧底;而“三姓家奴”吕布则是为了自己而“卧底”;不过他也被最反复无常的卧底陈登所出卖，最终被也当过汉皇室卧底的曹操杀害。

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三国时期上演的无间道真是把人性和各人的性格特色上演得淋漓尽致，不过这些卧底都不如糜芳那么贼，他出卖魏国，“投靠”蜀国;结果蜀国因他兵败好几次，关羽被杀后，他又投靠了吴国。
正史中，他在吴国混得风生水起;但是在《三国演义》中，他得到了应有的报应。后世人都更倾向于将他描写为对主不忠，再加上常年受到关羽打压，心怀不满。又一不小心烧了粮草，怕被关羽治罪，眼看前途无望，才投奔的吴国。

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但要知道，他可是刘备的小舅子，再怎么被关羽打压，即使被治罪也不会差到哪去，更何况他和和他的哥哥糜竺都被刘备待以上宾之礼。195年为了投靠刘备以表忠心，他不仅将自己的妹妹嫁给了刘备做糜夫人，原本是个富二代的他还倾家荡产地将自己的家产全都拿了出来捐给蜀国了。
这之后十几年里，他都随着刘备出生入死，即使是曹操邀请他回去做彭城相他也不愿意，宁愿随着刘备颠沛流离。这么一个“忠心耿耿”的人怎么可能说变就变，而且叛变的时候，还就恰巧导致了蜀国失荆州，关羽被杀害。

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虽然史书上给他备齐了“受关羽责骂，他负气”、“傅士仁先降，他后随”、“孙权劝诱，他终下决心”三条足够他反叛蜀国的动机，但是这三条动机都不足以“致命”。若是将糜芳视为“间谍”，反倒是更加能够理解他的行为。
《三国演义》中第四十一回描写了糜芳的第一个劣迹。公元208年，刘备败走长坂坡时，糜芳诬陷赵云要反投曹操。若不是赵云是回去是为了救阿斗，当时心中凄然的刘备就要被离间成功了。

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不过，这一段可以理解成为赵云没有及时告知众人的计划，被糜芳误解。而且正史中也没有针对此事的记载，也是罗贯中为了表现糜芳的人品不佳，为他后期叛逃做的铺垫。公元219年才是真正高潮的来临，这一年关羽北伐襄樊，让糜芳和他的狐朋狗友傅士仁一起照看军资。
《吕蒙传》中这么描写道:“初，南郡城中失火，颇焚烧军器。”这句话颇耐人寻味，因为并没有详细描写南郡城为何失火，所以可能是糜芳玩忽职守，也可能是他故意纵火。如果按故意纵火来理解，这一切就说得通了。