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由此来说，朱元璋对梅殷是非常信任的。可是朱允炆皇位还没坐稳就想着削藩，这让各个藩王都感到了恐惧。于是朱棣以“清君侧”的名义发动了靖难之役，想要夺侄子的皇位。托孤大臣梅殷手握40万雄兵、奉命镇守淮安，可是他竟然按兵不动。


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梅殷坐拥40万大军却不发一兵一卒援救南京、也不派人截断朱棣的后路，这样的做法无疑是让人感到诧异。从一定程度上说，梅殷其实也是帮助朱棣篡位的一个“大功臣”。朱棣登基后，对梅殷的态度就有了很大的改变，毕竟梅殷是朱元璋钦点的托孤大臣。
梅殷的存在对朱棣来说，就是存在威胁的。于是朱棣登基，将梅殷的兵权消弱。被消弱兵权后，梅殷被派往了辽东。永乐三年（1405年），在明成祖朱棣的授意下，前军都督谭身、锦衣卫指挥使赵曦派人将梅殷推到了河里溺死了，只活了45岁。
听闻梅殷的死，宁国公主找到了朱棣，认为朱棣杀了他。于是找到朱棣，扯着朱棣的衣服大哭。后来朱棣封了梅殷的两个儿子为官，并告诫二人说：“如果不是我念及你们的母亲，你们能有今天？”史书记载为“赐手书二甥曰朕不念尔母尔安得至今日。”

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