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有人说这次战役的失利全是因为斯大林的刚愎自用，而如果从另一方面来看，基辅战役迟滞了德军南方集群的进攻势头，同时牵制中央集群机动力量和预备队南下参战，有效地分散了在莫斯科方向的突击力量，为战略集结和战略转移赢得了主动。所以后世均把此战作为德军战略失策的战例，以消灭对方有生力量为目的战役战术是落后的军事思想。

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正如英国军事理论家利德尔·哈特所言：“就基辅包围战本身而论，实在可以算是一次极大的成功。对德军而言，也可算是一个空前的杰作。从战略方面来说，似乎也有很充分的理由。先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。此外，由于苏联红军数量庞大，但却比较缺乏机动性，所以这种战略遂更显得有利。德军可以分别把兵力先后集中在不同的地区之内，而轮流产生几个决定性的战果。但是唯一的弱点就是‘时不我予’，尤其是德军对于冬季作战并无充分的准备。”最终德军赢得了战争史上最大的歼灭战，却失去了战争史上最大的战争。

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