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有机合成|有机合成基本反应( 二 )



按关键词阅读: 基本 有机合成 反应


下面是一些常见的活泼亚甲基化合物:稳定 。
下面是一些 。

7、常见的活泼亚甲基化合物: 现代有机合成化学现代有机合成化学 研究生课程研究生课程 活泼亚甲基化合物在碱活泼亚甲基化合物在碱(有有 时在酸时在酸)的作用下作为亲核的作用下作为亲核 试剂参与反应 , 重要的亲试剂参与反应 , 重要的亲 核取代反应是活泼亚甲基核取代反应是活泼亚甲基 化合物的烃基化反应和酰化合物的烃基化反应和酰 基化反应基化反应 烃基化反应烃基化反应: 活泼亚甲基化合物的烃基化具有广泛的用途 , 可用来合成许多类型化合物 。
活泼亚甲基化合物的烃基化具有广泛的用途 , 可用来合成许多类型化合物 。
常用的烃基化试剂的相对常用的烃基化试剂的相对 反应活性次序如下:反应活性次序如下: 现代有机合成化学现代有机 。

8、合成化学 研究生课程研究生课程 被被1个硝基或个硝基或2个以上羰基、酯基、氰基等活化的亚甲基个以上羰基、酯基、氰基等活化的亚甲基 都具有较强的酸性 , 可以在温和条件下实现烃基化 。
都具有较强的酸性 , 可以在温和条件下实现烃基化 。
丙二酸二乙酯的烃基化丙二酸二乙酯的烃基化 以乙醇钠作为碱性试剂 , 在乙醇溶液中进行 。
以乙醇钠作为碱性试剂 , 在乙醇溶液中进行 。
现代有机合成化学现代有机合成化学 研究生课程研究生课程 乙酰乙酸乙酯的烃基化乙酰乙酸乙酯的烃基化 酸式分解酸式分解 酮式分解酮式分解 现代有机合成化学现代有机合成化学 研究生课程研究生课程 缩合反应缩合反应 缩合反应的涵义很广泛 , 凡是两个或两个以上的分 。

9、子通过反缩合反应的涵义很广泛 , 凡是两个或两个以上的分子通过反 应生成一个较大分子同时失去一个小分子应生成一个较大分子同时失去一个小分子( (如水、醇、盐如水、醇、盐) )的的 反应 , 或在同一个分子内部发生分子内反应形成一个新的分反应 , 或在同一个分子内部发生分子内反应形成一个新的分 子的反应 , 都可称为缩合反应 。
子的反应 , 都可称为缩合反应 。
现代有机合成化学现代有机合成化学 研究生课程研究生课程 Claisen缩合反应缩合反应 交叉缩合交叉缩合 含有含有-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用 , 失去一分子醇氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用 , 失去一分子醇 得到得到-酮酸酯 。
如两分子乙酸 。

10、乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合酮酸酯 。
如两分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合 得到乙酰乙酸乙酯 。
得到乙酰乙酸乙酯 。
Claisen缩合反应机理缩合反应机理 Michael 加成反应加成反应 一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行共轭加成 , 一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行共轭加成 ,称为称为Micheal加成:加成: 反应机理反应机理 反应实例反应实例 反应实例反应实例 Mannich 反应反应 含有含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或伯胺、仲胺或 氨氨)反应 , 结果一个反应 , 结果一个a-活泼氢被胺甲基取代 , 此反应活泼氢被胺甲基取代 ,。

11、此反应 又称为胺甲基化反应 , 所得产物称为又称为胺甲基化反应 , 所得产物称为Mannich碱 。
碱 。
Mannich 反应机理反应机理 反应实例反应实例 (二)、碳碳双键的形成(二)、碳碳双键的形成 消除反应 Wittig反应 (1)卤代烃脱卤化氢 脱脱HX的活性顺序为:的活性顺序为: 叔卤代烷、仲卤代烷、伯卤代烷叔卤代烷、仲卤代烷、伯卤代烷 (2)醇的脱水醇的脱水 邻二卤化物脱卤邻二卤化物脱卤 羧酸酯的热解羧酸酯的热解 Wittig反应反应 Wittig 试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成 反应 , 形成烯烃: 反应实例:反应实例: ClaisenSchmidt 缩合反应缩合反应 一个无一个无a-a-氢原 。

12、子的醛与一个带有氢原子的醛与一个带有a-a-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化 钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应, ,并失水得到并失水得到a,b-a,b-不饱和醛或不饱和醛或 酮酮: : Knoevenagel 反应反应 含活泼亚甲基的化合物与含活泼亚甲基的化合物与 醛或酮在弱碱性催化剂醛或酮在弱碱性催化剂(氨、氨、 伯胺、仲胺、吡啶等有机伯胺、仲胺、吡啶等有机 碱碱)存在下缩合得到存在下缩合得到a,b-不不 饱和化合物 。


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