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波多黎各前总督罗塞略
虽然是美国领土，但是波多黎各的经济水平却并没有比加勒比其他岛国好多少，虽然纸面上的人均GDP高达3.29万美元，但那是靠在波多黎各设厂的美国公司撑起来的，实际的数字可能只有1万美元出头，不如美国本土的任何一个州，甚至还不如人口仅仅57万的怀俄明州 。
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可是在普遍贫穷的加勒比海地区，波多黎各已经算是优等生了 。
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古巴哈瓦那雪茄工厂里，一个女工正在制作雪茄烟 。雪茄是古巴唯一具有绝对竞争力的出口大宗产品
但是波多黎各人民并不会感觉到生活水平很高，2015年波多黎各政府赤字高达780亿美元，一度破产，老百姓也是穷得砸锅卖铁 。波多黎各的常态是极度的贫穷、肆虐的毒品和黑帮暴力犯罪 。2020年，波多黎各死于枪杀的人口高达4000人，而这一切美国并不在乎，因此波多黎各人戏称自己是“美国的二等公民”，而事实上，波多黎各人还真就是“二等公民”，他们只是美国国民，而非美国公民，一字之差，天壤之别 。
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波多黎各街头的样貌 。波多黎各人自由奔放，崇尚绘画音乐体育，然而有大量人口生活在贫困线下
波多黎各的原住民是印第安泰诺族，他们是放牧大海的民族 。
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多米尼加共和国的一户传统印第安泰诺人家庭，如今的泰诺人主要分布于古巴、多米尼加和波多黎各
时间很快来到15世纪，西班牙殖民帝国崛起，早早地瞄准了海外殖民地 。今天的历史学界将15-18世纪的西班牙视作人类历史上第一个全球性帝国 。
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黄色部分为西班牙殖民帝国全盛时期（19世纪初）版图（有争议），可以看到，西班牙殖民地集中于美洲
1492年，意大利航海家哥伦布在西班牙王室的支持下拔锚远航，高呼“传播上帝福音”为西班牙帝国寻找黄金和财富 。1493年，西班牙殖民者发现了波多黎各，将之命名为“圣胡安”，并宣布这里从此就是西班牙王室的属地 。
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哥伦布登陆美洲的油画，哥伦布登陆美洲开启了西方殖民时代
当时的殖民者大多只是插个旗了事，然后在地图上记录位置 。1508年，西班牙殖民者才开始在波多黎各建立殖民据点，次年，波多黎各正式沦为西班牙殖民地 。直到今天，波多黎各都以西语人口为主，许多家庭还会悬挂西班牙帝国时期的国旗 。
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波多黎各岛上的一处西班牙殖民时期的军事要塞，上面三面旗帜，分别是西班牙帝国旗、波多黎各旗和美国国旗
1521年，圣胡安易名为“波多黎各”，意思是“富裕之港”的意思，然而老天有心和西班牙人开玩笑，波多黎各既不像古巴那样土地肥沃，也不像多米尼加富藏黄金 。1511年，泰诺人大起义被西班牙殖民军镇压后，6000多人死亡，殖民者对原住民的迫害愈发疯狂 。16世纪中叶，泰诺人减少了90%的人口 。今天，波多黎各的泰诺人彻底变成了少数民族 。
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波多黎各是扼守加勒比海的前沿哨站，对于西班牙帝国的海权扩张有极其重要的意义
从16世纪开始，波多黎各成了西语区 。为了补充劳动力，西班牙殖民者从非洲输入黑奴，这也成为了波多黎各黑人民族的发端 。16世纪后，波多黎各最主要的出口商品是蔗糖和咖啡 。
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三角贸易（从16世纪持续到19世纪）示意图 。通过三角贸易，西方列强完成了资本原始积累
这个时候，波多黎各作为加勒比海贸易中转站的地位开始彰显，在当时每天都吞吐着来上百吨的货物，经济水平迅速提升，这个时候才真应了“富裕之港”的名字 。
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