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绝意仕途乐授学
明州楼氏的远祖可追溯到楼钥的七世祖楼皓，史称“居奉化县，世以财雄于乡”。这一记载反映了此时的楼氏家族可能通过经商等方式积累了丰厚的财富，成为一方乡绅。
楼皓有四子，除了楼杲，其他皆不可考。楼杲笃厚崇德，在乡里行善，未做官。楼杲有二子，为楼郁、楼郇。到了楼郁这一代，他将居住地从奉化县城迁到了府城明州，这里是经济文化和教育的发达区域，集中了当时社会上的优质资源。可以说，楼郁迁鄞之举转变了家族的发展方向，成为明州楼氏发展史上的关键人物。
北宋立国以后，宋太祖、宋太宗均十分重视文化事业，文化教育因此蓬勃发展起来。宋太平兴国七年（982），宋太宗说：“王者虽以武力克定，终须用文德致治。”而兴文教政策的核心便是重用士人，具体表现为广设学校、重视科举、重用士人、尊孔崇儒四个方面。从宋仁宗庆历开始到北宋末年，北宋朝廷相继掀起了3次大规模的兴学运动。宋庆历四年（1044）三月，在范仲淹等人的建议下，宋政府下诏：“诸路州府军监除旧有学外，余并各令立学，如学者二百人以上，许更置县（学）”。在这样的氛围下，明州的教育事业步入了一个新的发展期，特别是庆历兴学后，当地的州学、县学体系基本建立，涌现出了一批教育工作者。有一定财力的殷实人家，都会鼓励子弟学习儒家经典，参加科举考试。
宋庆历八年（1048），鄞县建县学，曾在奉化有过办学经验的楼郁应王安石之请掌教鄞县县庠，后又教授明州郡学，最初应聘在柳亭设讲堂教课，后迁月湖竹洲讲学，其讲舍也被称为正议楼公讲舍。
宋仁宗皇祐五年（1053），楼郁考中进士，成为明州楼氏家族中的第一位进士及第者。楼郁致仕之后，又被延请教授郡学10余年。
其间，楼郁曾受命担任安徽庐江县主簿、摄参军事等职。赴任不久，因母亲去世而离职丁忧。丁忧期满后，他觉得当官俸禄微薄，连家人也供养不起，更非自己所愿，于是向朝廷请求辞去官职，朝廷同意了他的请求，并授予他大理寺评事和正议大夫的名号。
自此以后，楼郁绝意仕途，以授学为乐，走上了职业化教育之路。
他一生中先后在奉化县、鄞县、明州州城的学校从教30余年，享有崇高的教育和学术声望。由于他“学行笃美，信于士友”，以致“一代英俊，皆在帐下”。
他“专于藏书读书”，自六经至百家传记无所不读，家中藏书逾万卷，其中手抄本居半。藏书楼名“东楼”。到了南宋，楼钥继承其藏书，对“东楼”藏书“岁有增益”，与同邑藏书家史守之并称为“南楼北史”。
门下弟子皆俊杰
“庆历五先生”中，以楼郁的弟子最负盛名。
宋代科举制度实行以诗赋取士，故楼郁除讲授经史之学，更注重词赋的教学。他的几位弟子都是以精彩的赋文而一举及第。“秋赋之年……舒试于乡，袁试于开封，罗试于丹丘，三人皆在魁选，实为一时之盛。”舒亶、袁毂、罗适三人在科场上的成功，充分显示了楼郁的教育之功。
楼郁众多的弟子中，优秀者如丰稷、舒亶、俞充、袁轂、罗适等。这些弟子为他带来了极高的社会声誉。
丰稷，鄞县人。宋仁宗嘉祐四年（1059）进士。宋神宗元丰三年（1080）知开封府封丘县。宋哲宗元祐六年（1091）累官权刑部侍郎。元符二年（1099）知杭州。建中靖国元年（1101）宋徽宗即位后任工部尚书兼侍读、礼部尚书。他为官清苦廉直，不畏权贵，人们称颂他“清如水，平如衡”，所上《崇俭爱民疏》《揭蔡京蔡卞奸邪疏》等，针砭时弊，义正辞严。他博学多闻，遍注经传，其文典雅得体，其诗亦寓情言志，为后人所重。
舒亶，慈溪（今余姚大隐）人。青年时期在楼郁处求学。宋英宗治平二年（1065）赴京师，获礼部考试第一名，时年24岁。中进士后初任临海县尉，因擅杀不孝部属而辞官回乡，复起后调任审官院主簿。不久奉命出使西夏。时宋、夏战事刚过，边界守军杀气腾腾，舒亶谢绝护卫，单骑直入西夏，向对方宣示宋廷旨意。西夏将领将钢刀架在他脖颈上，舒亶神色自若，慷慨陈词。他的壮举感动了尚勇崇武的西夏君臣，促使对方接受了宋朝划定疆界的意见。可惜，受“乌台诗案”影响，后世之人对舒亶的评价极差。乌台诗案是北宋年间一场著名的文字狱，起因是御史中丞李定、舒亶、何正臣等人摘取苏轼《湖州谢上表》中的语句和此前所作诗句，以谤讪新政的罪名，将他抓进乌台关了4个月。因为苏轼是当时的文坛领袖，所以此案影响极大，参与此案的官员均受后人诟病。舒亶作为北宋新党中人，为推行新法作出了巨大贡献，他的人生也揉杂进了许多悲喜因素。

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