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建文帝自认为已经吃定了朱棣，坚决拒绝。建文帝的态度更进一步激发了朱棣的斗志，其决计南下。遣偏师潜走沛县，焚粮舟，掠彰德，破尾尖寨，谕降林县。屯兵于真定的平安趁北平空虚，帅万骑直走北平。朱棣知悉，大为恐惧，赶紧北归还救。平安在杨村击败了燕将李彬，徐徐退去。建文四年，燕兵再次南下，破萧县。平安引军蹑其后，追至淝水，败燕将白义、刘江，阵斩王真。王真是燕军中一等一的骁将，此前，朱棣曾多次以王真为榜样激励诸将，说：“诸将奋勇如王真，何事不成！”


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哪料，就是这样一个箭头人物，竟然被平安轻松斩杀。朱棣又惊又怒，亲自上阵搦战。平安的部将火耳灰挺槊大呼，攒马直刺朱棣，然战马忽蹶，落地被擒。南军士气稍沮，平安引军退去。改日，平安复进至小河，从左右翼包抄分击燕军，斩燕将陈文。随后，又在齐眉山下列阵大战燕军，自午至酉，大获全胜。由是，燕诸将具谋北还，徐图后举。朱棣却不甘心，想要找到南军的破绽，一举奠定胜局。不得不说，朱棣实在是名将中的名将，很快，他就有了收获。南军何福来与平安会合，移营灵璧，深堑高垒，以老燕师。朱棣出其不意，发起夜袭，南军大乱，何福单骑逃走，平安及陈晖、马溥、徐真、孙成等三十七将被擒。平安久驻真定，屡败燕兵，斩骁将数人，燕将莫敢婴其锋。听说他被擒了，军中欢呼动地，大家激动得流着热泪，说：“吾属自此获安矣！”争请斩杀平安。朱棣惜其材勇，选锐卒卫解送北平，命世子朱高炽与郭资等好生照看。平安由是投降。


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永乐七年（1409年）三月，朱棣北巡北京，览章奏看见了平安的名字，心有所悸，对左右说：“平保儿（平安小名）尚在耶？”平安听说了此事，二话不说，举剑自杀。

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