16、种含氧衍生物：醇、醛、酸等 三、热裂 Pyrolysis （自由基反应） 1、热裂、热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂的分：在高温及无氧条件下发生键断裂的分 解反应 。
解反应 。
生产燃料和化工原料生产燃料和化工原料 2、催化热裂催化热裂：应用催化剂的热裂反应称催化热裂反应用催化剂的热裂反应称催化热裂反 应生产高辛烷值汽油 ， 提高汽油利用率应生产高辛烷值汽油 ， 提高汽油利用率. CH3CHCH2 HH 460 CH3CHCH2 + H2 CH3CH2CH2 H 460 CH2CH2+CH4 四、卤代 Helogenation （自由基反应） 1 1、甲烷的氯代、甲烷的氯代 用途：用途： 1 1）生产氯 。

【有机化学|有机化学烷烃】17、代甲烷混合溶剂；）生产氯代甲烷混合溶剂； 2 2）控制条件 ， 制备一氯甲烷 。
）控制条件 ， 制备一氯甲烷 。
2、甲烷的卤代 卤素的活性：卤素的活性：F F2 2 Cl Cl2 2 Br Br2 2 I I2 2 思考：思考： 1 1）为什么卤代反应不加控制则可得到混合产物？为什么卤代反应不加控制则可得到混合产物？ 2 2）反应体系中 ， 有一氯甲烷、未反应完的甲烷 ， 如反应体系中 ， 有一氯甲烷、未反应完的甲烷 ， 如 何分离？何分离？ CH4+X2 hv CH3X+HX 3、C3以上烷烃的卤代 从反应式中可看到： 同一化合物中 ， 不同的氢原子被卤代的产同一化合物中 ， 不同的氢原子被卤代的产 率不同；率不同； 同一化 。

18、合物中 ， 同一氢原子 ， 不同的卤素 ， 同一化合物中 ， 同一氢原子 ， 不同的卤素 ，氢被卤代的产率不同 。
氢被卤代的产率不同 。
说明：说明： （1 1）氢原子的卤代反应活性：）氢原子的卤代反应活性： 每个氢原子的反应几率每个氢原子的反应几率= =产率产率/ /H的个数的个数 氯代反应中氢原子的反应活性： 1H： 43/67 64/97 2H： 57/2=28.5 3H： 36/1= 36 氯代：氯代：3H 2H 1H = 5 4 1 溴代：溴代：3H 2H 1H = 1600 82 1 （2）根据反应活性 ， 推测异构体的产率根据反应活性 ， 推测异构体的产率 思考：思考：为什么为什么H原子的卤代反应活性顺序为：原 。

19、子的卤代反应活性顺序为： 321？ 第七节 烷烃卤代反应历程 Reaction Mechanism 反应历程（或反应机理）：反应历程（或反应机理）：化学反应所经历的化学反应所经历的 途径或过程 。
途径或过程 。
研究内容：研究内容： 反应步骤；反应步骤； 反应中心；反应中心； 价键变化；价键变化； 影响因素；影响因素； 研究思路：研究思路： 一、甲烷的卤代历程 1 1、甲烷和氯气反应的实验事实：、甲烷和氯气反应的实验事实： (1)CH4+ Cl2 室温暗处 hv 250，室温 ， hv 暗处 不 反 应 反 应 反 应 停 止 hv 不 反 应 (2)(CH4 hv Cl2 不 反 应 Cl2 h 。

20、vCH4 反 应 停 止 hv 反 应 停 (3) CH4+Cl2反 应 O2 反 应速度下降 2、根据实验事实 ， 提出如下机理： 链引发链引发（chain initiation）：）： 链传递链传递（chain propagation）：）： 链终止（chain termination）： 思考：思考： 为什么烷烃卤代反应易得到多卤代物？为什么烷烃卤代反应易得到多卤代物？ 二、卤素对甲烷的相对反应活性 卤素的相对反应活性为：氟卤素的相对反应活性为：氟 氯氯 溴溴 碘碘 反应活性的解释：反应活性的解释： 1 1、反应热（、反应热（Reaction enthalpy HR）解释解释 HR = =。

21、（435.1+242.5435.1+242.5）- -（351.4+431351.4+431） = -104.8 = -104.8 KJ/mol（放热）放热） 反应热：一般来说 ， 放热反应较易进行 ， 反应热：一般来说 ， 放热反应较易进行 ，而吸热反应较难进行 。
而吸热反应较难进行 。
表表：甲烷卤代的反应热：甲烷卤代的反应热 2、活化能（Activation energy ) 活化能：为使反应发生而必须提供的最活化能：为使反应发生而必须提供的最 低能量 。
低能量 。
活化能越低 ， 反应越易发生 。
活化能越低 ， 反应越易发生 。
活化能活化能EFEClEBrEI KJ/mol 4.216.775.2137.9 卤素对 。

22、烷烃的相对取代反应活性：卤素对烷烃的相对取代反应活性： F F2 2 Cl Cl2 2 Br Br2 2 I I2 2 三、氢原子反应活性与自由基的稳定性 1 1、氢原子的反应活性、氢原子的反应活性 氢原子的反应活性顺序为：氢原子的反应活性顺序为： 3 3 2 2 1 1 2 2、自由基的稳定性、自由基的稳定性 结构：结构： 甲烷甲烷 CH4 甲基自由基甲基自由基 CH3 CSP3杂化杂化 CSP2杂化杂化 解离能： 同一类型的键（如同一类型的键（如C CH H）发生均裂时 ， 键的发生均裂时 ， 键的 离解能愈小 ， 则自由基愈容易生成 ， 生成的自离解能愈小 ， 则自由基愈容易生成 ， 生成的自 由基也较稳定 。

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标题：有机化学|有机化学烷烃( 三 )